Орест Адамович Кипренский, внебрачный сын помещика А. С. Дьяконова, родился 24 марта 1782 года на мызе Нежинской (д. Нежново, Ленинградской области). По документам был записан в семью крепостного Адама Швальбе. Получив вольную, в 1788 году был зачислен в Воспитательное училище при Петербургской Академии художеств под фамилией Кипренский. Учился в академии до 1803 года. Жил в Москве (1809 год), Твери (1811 год), Петербурге (1812 год), а в 1816—1822 и с 1828 года — в Риме и Неаполе.
О. Кипренский — первый по времени русский портретист XIX века. Его кисти принадлежит «Портрет А. К. Швальбе» (1804), которым он дебютировал как портретист. В Италии работу приняли за творение Рембрандта. В 1809 году Кипренский создает «Портрет Е. В. Давыдова». Наиболее известные произведения — портрет мальчика А. А. Челищева (1810—1811), портреты супругов Ростопчиных (1809) и Хвостовых (1814), хранящиеся в Третьяковской галерее, а также автопортрет (1808), изображения поэтов К. Н. Батюшкова (1815), В. А. Жуковского (1816). В 1827 году О. А. Кипренским по заказу А.А. Дельвига был выполнен портрет А. С. Пушкина.
Особая страница в русской живописи - женские портреты О. Кипренского. Наибольшую известность получили портреты Д.Н. Хвостовой, Е.С. Авдулиной, С.С. Щербатовой, С.А. Голенищевой-Кутузовой. Одна из вершин творчества Ореста Адамовича — портрет Е.П. Ростопчиной.
Орест Адамович Кипренский стал первым русским художником, который получил признание в Италии. Ему был заказан автопортрет для галереи Уффици во Флоренции.
Орест Кипренский скончался в Риме 17 октября 1836 года от воспаления лёгких и был погребён там же в церкви Сант-Андреа-делле-Фратте.