Илья Машков родился 29 июля 1881 года в станице Михайловской-на-Дону Хоперского округа. В 1900-1905 и 1907-1910 годах учится в Московском училище живописи, ваяния и зодчества у знаменитых художников Л.О. Пастернака, Валентина Серова, Константина Коровина, Аполлинария Васнецова, А.Е. Архипова, Н.А. Касаткина, С.Д. Милорадовича. Во время учёбы отличался эксцентричным характером. Более всего любил работу с цветом, гиперболу, преувеличение, гигантизм. Пишет портреты и натюрморты. Участвует в "Осеннем салоне" в Париже.
В 1914 г. участвует в Комиссии помощи "Художники - товарищи воинам". Делает серию "военных" лубков со стихами В. В. Маяковского. В апреле 1916 г. экспонирует более 70 работ на "Выставке современной русской живописи", ставшей самой большой прижизненной Экспозицией художника. В 1921 г. избран председателем московского отделения общества "Мир искусства". Избран членом Советской Российской Академии художественных наук. В 1922 г. создаёт ряд картин, в числе которых "Натюрморт с веером". В 1924 году работы Машкова экспонировались на Выставке русского искусства в Америке и в Венеции. Пишет революционные картины счастливого советского отдыха, портреты передовиков производства, среди них знаменитой Паши Ангелиной, портреты красных партизан, колхозные пейзажи и натюрморты, демонстрирующие изобилие жизни. Написал работы о жизни пионерского лагеря Артек.
В 1930-1934 гг. живёт в станице Михайловской. Пишет картины, отображающие лучащийся оптимизмом колхозный быт - «Колхозница с тыквами» 1930 , широко воспроизводившуюся на обложках журналов и в прессе; «Девушка с табачной плантации» 1930, «Станица Михайловская», «Площадь Михайловской». В 1933 г пишет картину "Пионерка с горном". В 1934 г. возвращается в Москву. Пишет "программную" работу - "Привет XVII съезду ВКП (б)") , c изображениями К. Маркса, В. Ленина и И. Сталина в цветочной аранжировке. В 1936 г. пишет картину "Советские хлебы", - хлебобулочные изделия, написанные на ней, пеклись особо по заказу художника. В годы Великой Отечественной войны Машков писал портреты солдат.
Скончался 20 марта 1944 года на своей даче в Абрамцево. Похоронен на Новодевичьем кладбище в Москве.